Die Segelliteratur lässt sich in mehrere Bereiche unterteilen. Neben der Fachliteratur, die zu nahezu jedem Aspekt des Segelns erhältlich ist, gibt es eine Reihe von Büchern, die der Unterhaltung dienen, sich aber hauptsächlich an Segler richten. Oft werden in diesen Büchern Weltumsegelungen oder andere Segelreisen beschrieben. Als bekannte Autoren seien hier stellvertretend Bobby Schenk, Wilfried Erdmann und Karl Vettermann für den deutschsprachigen sowie Adlard Coles und Bernard Moitessier für den englisch- bzw. französischsprachigen Bereich genannt.
Als dritte Kategorie gibt es die historische Unterhaltungsliteratur, in denen Segelschiffe eine bedeutende Rolle spielen. Beispielsweise wurde die Sage des fliegenden Holländers, eines ewig vor dem Kap der Guten Hoffnung kreuzenden Geisterschiffs, von Autoren wie Heinrich Heine und Wilhelm Hauff sowie in mehreren Filmen behandelt.
Auch in der Musik wird das Segeln immer wieder aufgegriffen. Spätestens seit dem 15. Jahrhundert entwickelten sich Shanties (Arbeitslieder für die gemeinschaftliche rhythmische Arbeit am Tauwerk), wie das Halyard-Shanty zum Setzen der Segel (Hamborger Veermaster) oder das Short-drag-Shanty für kurze Tauarbeiten (What shall we do with the drunken sailor?). Im Jahre 1843 wurde die Oper Der fliegende Holländer von Richard Wagner uraufgeführt. Auch in der populären Musik taucht das Thema Segeln gelegentlich auf. Beispiele sind Sailing, durch Rod Stewart (1975) und die britische Fernsehserie Sailor bekannt geworden, sowie das karibische Volkslied Sloop John B., das durch das Kingston Trio und die Beach Boys (1966) verbreitet wurde. Das Lied La Paloma, um 1861 von Sebastián de Yradier komponiert, wurde von über 25 Interpreten verarbeitet. Das Lied „Sail away“ wurde 1992 von Hans Hartz und drei Jahre später von Joe Cocker gesungen für die Werbung der Beck & Co. mit einem Großsegler mit grünen Segeln, der seit 1988 durch die Alexander von Humboldt dargestellt wird.
Einige segelspezifische Redewendungen aus der Seemannssprache sind in die Alltagssprache übergegangen. Beispielsweise ist eine aufgetakelte Person sehr auffällig gekleidet. Jemand kann aufkreuzen (auftauchen), die Segel streichen (aufgeben), jemandem etwas verklickern (erklären), klar Schiff machen (aufräumen) oder ihm den Wind aus den Segeln nehmen (die Grundlage für Argumente nehmen).
Das Windsurfen, bei dem nur ein Segel auf einem schmalen Brett befestigt ist, ähnelt aus physikalischer Sicht dem Segeln mit einer Gleitjolle. In beiden Fällen ist der Wasserwiderstand sehr gering, und der Trimm erfolgt zu einem großen Teil durch Verlagerung des Körpergewichtes, wozu ein guter Gleichgewichtssinn erforderlich ist. Für Windsurfer gelten die gleichen Ausweichregeln wie für Jollen, und auch die Führerscheinregelungen sind sehr ähnlich. Es gibt Experimente wie den Océankite, die einen richtigen Rumpf mit einem Lenkdrachen wie beim Kitesurfen antreiben.
Beim Eissegeln wird auf zugefrorenen Seen und Flüssen gesegelt. Aufgrund des geringen Reibungswiderstandes der Kufen des Schlittens auf dem Eis werden Geschwindigkeiten von über 200 km/h erreicht. Eine weitere Variante ist das Strandsegeln, das auf Sand betrieben wird. Durch den Wegfall des Wasserwiderstandes erreichen diese meist dreirädrigen Fahrzeuge Geschwindigkeiten bis zu 130 km/h (zum Vergleich: eine Segeljolle erreicht selten über 20 km/h).
Beim aerodynamischen Flug von Luftfahrzeugen wird, ähnlich wie beim Segeln am Wind, der dynamische Auftrieb genutzt (in diesem Fall, um das Luftfahrzeug in der Luft zu halten).