In Küstengewässern und im Binnenbereich hat jeder Staat seine eigenen Führerscheine und Vorschriften zur Führung von Segelbooten. In den Hoheitsgewässern anderer Staaten braucht der Schiffsführer mindestens die Führerscheine, die in seinen heimatlichen Küstengewässern vorgeschrieben sind. Während die Hafenbehörden innerhalb Europas die Führerscheine für den Küstenbereich meistens gegenseitig anerkennen, ist außerhalb Europas eine Klärung im Einzelfall notwendig. Für das Segeln auf hoher See ist offiziell kein Führerschein erforderlich. Unabhängig von den gesetzlichen Regelungen verlangen jedoch Vercharterer von Segelyachten oder Versicherungen gelegentlich den Nachweis von Zusatzkenntnissen des Skippers und manchmal auch des Co-Skippers. Solche Zusatzkenntnisse können beispielsweise durch freiwillige höhere Scheine für das entsprechende Fahrtgebiet oder durch Seemeilenbestätigungen nachgewiesen werden. Im Folgenden werden die gesetzlichen Regelungen für Sportboote im deutschsprachigen Bereich beschrieben.

Hauptartikel: Sportbootführerschein (Deutschland)

In Deutschland gibt es insgesamt fünf amtliche Führerscheine und zwei nichtamtliche Führerscheine, die zum Führen eines Sportbootes berechtigen. Generell ist für das Führen eines reinen Segelbootes ohne Motor ein Führerschein nicht vorgeschrieben, sofern es keine anderen lokalen Vorschriften dazu gibt (s. u.). Für Boote mit Motor ist erst ab einer Gesamtmotorleistung von 3,68 kW (5 PS) auf Binnenschifffahrtsstraßen der Sportbootführerschein Binnen (IZA, internationales Zertifikat A) und auf Seeschifffahrtsstraßen der Sportbootführerschein See (IZB, internationales Zertifikat B) amtlich vorgeschrieben. Darüber hinaus gibt es für den Seebereich weitere Scheine, die aber bei privater (nicht gewerblicher) Nutzung des Bootes nicht amtlich vorgeschrieben sind. In Binnengewässern, die nicht dem Bund unterstehen (z. B. in und um Berlin und auf dem Bodensee), können zudem zusätzliche oder abweichende Vorschriften gelten, z. B. ist in Berlin ab einer Segelfläche von 3 m der Sportbootführerschein Binnen (unter Segel) vorgeschrieben, den man ab 14 Jahren erwerben kann. Auf einigen Wasserstraßen gibt es die Möglichkeit, Sportboote führerscheinfrei mit einer sogenannten „Charterbescheinigung“ zu führen. Für die Teilnahme am Binnen- oder Seefunk und die Nutzung großkalibriger Seenotsignalmittel sind gesonderte Nachweise und Zeugnisse zu erwerben. Die Prüfungen zu allen relevanten Führerscheinen nimmt der Deutsche Segler-Verband (DSV) im Auftrage des Bundesministeriums für Verkehr (Führerscheine) und der Bundesnetzagentur (Funkzeugnisse) ab.

Hauptartikel: Befähigungsausweis (Segeln)

Die Ausbildung in Österreich erfolgt in Segel- beziehungsweise Seefahrtsschulen. Die Grundbegriffe des Segelns können im Segel-Grundkurs erlernt werden. Durch eine kleine Abschlussprüfung kann der Junior-Schein (Alter des Kandidaten bis 12 Jahre) beziehungsweise der Segel-Grundschein (ab 12 Jahre) erworben werden.

Der A-Schein des Österreichischen Segel-Verbandes (OeSV) ist die nächst höhere Ausbildungsstufe. Er gilt auf österreichischen Binnengewässern und endet mit einer theoretischen sowie einer praktischen Prüfung. Die Prüfung wird von vom Segelverband ernannten Prüfern vorgenommen. Man kann ab 14 Jahren zur Prüfung antreten.

Zum Segeln am Meer sind weitere Ausbildungsschritte vorgesehen. Für die Abschlussprüfungen dieser Kurse sind das vollendete 18. Lebensjahr, sowie Nachweise über bereits zurückgelegte Seemeilen und Nachtfahrten erforderlich. Die Befähigungsausweise für küstennahe Fahrt beziehungsweise Küstenfahrt berechtigen zum selbständigen Führen einer Segelyacht im Fahrtenbereich 2 (Küstenfahrt – bis zu 20 Seemeilen Küstenentfernung) beziehungsweise Fahrtenbereich 3 (küstennahe Fahrt – bis zu 200 Seemeilen Küstenentfernung). Zum weltweit selbständigen Führen einer Segelyacht ist der Befähigungsausweis des Fahrtenbereiches 4 vorgesehen. Zusätzlich sind für alle Fahrtenbereiche Spezialkurse für Seefunk, Wetter, den Umgang mit bestimmten Segeln, die Bedienung bestimmter Schiffstypen usw. vorgesehen. Diese führen zu staatlich anerkannten Führerscheinen, die die Verbände OeSV und MSVÖ (Motorboot-Sportverband für Österreich) im Auftrag der obersten Schifffahrtsbehörde im Handelsministerium anbieten.

Hauptartikel: Schiffsführerausweis

Auch in der Schweiz gibt es in Segelschulen praktische und theoretische Kurse, um das Segeln zu erlernen. Zum Segeln von Booten mit mehr als 15 m² Segelfläche ist ein Führerausweis der Kategorie D (D-Schein) vorgeschrieben. Zum Erlangen dieses Ausweises ist das Ablegen einer theoretischen und einer praktischen Prüfung erforderlich. Für Segelboote mit einem Hilfsmotor von mehr als 6 kW Leistung ist zusätzlich der Bootsführerschein A (A-Schein) nötig. Wer unter Schweizer Flagge auf dem Meer segeln will, benötigt das Hochseepatent (B-Schein). Voraussetzung hierfür sind der D- oder A-Schein, eine bestandene Theorieprüfung sowie der Nachweis von Hochseepraxis in Form von 1000 gefahrenen Seemeilen.

Nach den internationalen Kollisionsverhütungsregeln (KVR) sind Motorfahrzeuge gegenüber Segelfahrzeugen in der Regel ausweichpflichtig. Ausnahmen gelten beispielsweise für manövrierbehinderte Motorfahrzeuge oder Schiffe der Berufsschifffahrt. Bei der Begegnung von Segelfahrzeugen untereinander entscheiden der Kurs zum Wind und die Segelstellung, welches der beiden Fahrzeuge ausweichpflichtig ist. Im Küstenbereich und in der Binnenschifffahrt gelten für die Begegnung zwischen Segel- und Motorbooten teilweise abweichende Regelungen, die (in Deutschland) in der Seeschifffahrtsstraßen-Ordnung bzw. in der Binnenschifffahrtsstraßen-Ordnung festgelegt sind und durch örtliche Regelungen (z. B. Hamburger Hafenordnung) ergänzt sein können. Im Binnenbereich richtet sich die Ausweichpflicht beispielsweise unter anderem nach der Größe der beteiligten Schiffe.

Neben den Ausweichregeln sind in diesen Gesetzestexten auch die Positionslichter für Segelfahrzeuge vorgeschrieben. In den meisten Fällen benötigen Segelboote in Fahrt ein rotes und ein grünes Seitenlicht sowie ein weißes Hecklicht. Als eindeutiges Erkennungssignal dürfen (und sollten) Segler im Mast ein rotes über einem grünen Rundumlicht führen. Für sehr kleine Segelboote ist nur ein weißes Rundumlicht vorgeschrieben.

In aller Regel verwenden seegehende Yachten folgende Flaggen:

• die eigene Nationalflagge an einem Flaggenstock am Heck. Auf See führt eine Ketsch oder Yawl die Nationale im Topp des Besanmastes, ein Schiff mit Gaffelrigg an der Gaffel des achtersten Segels (meist Großsegel oder Besansegel),
• im Ausland die (kleinere) Gastlandflagge unterhalb der Steuerbord-Saling,
• den Clubstander des eigenen Segelvereins im Masttopp des Großmastes oder unter der Backbord-Saling,
• ggf. Signalflaggen unter der Backbordsaling (beim Signalisieren natürlich ohne Clubstander).
• sehr selten die Nationalflaggen der Heimatländer von Crewmitgliedern unterhalb der Backbord-Saling, wenn diese besonders erwähnt oder geehrt werden sollen.

Der Clubstander weht Tag und Nacht an seinem Platz. Die National- und die Gastlandflagge werden morgens gehisst (hochgezogen) und am Abend niedergeholt. Dieses Zeremoniell wird Flaggenparade genannt und ist besonders in nordeuropäischen Gewässern noch weit verbreitet.

Unter Yachtleuten hat sich eine Reihe von Höflichkeitsregeln etabliert. Dazu gehört z. B., dass in einen Hafen einlaufenden Gastyachten von Einheimischen ein freier Liegeplatz gezeigt und beim Festmachen geholfen wird. Möchte jemand an einer anderen Yacht längsseits gehen, sollte er dort um Erlaubnis ersuchen. Es ist üblich, diese Erlaubnis im Regelfall nicht zu verweigern. Es sollten außerdem genügend eigene Fender vorgehalten oder ausgebracht werden, um das Nachbarboot beim Liegen im Päckchen (Boot an Boot) nicht zu beschädigen. Muss man zum Landgang über eine fremde Yacht steigen, geht man (selbstverständlich nicht mit schmutzigen Straßenschuhen) möglichst über das Vorschiff der fremden Yacht und nicht durch das Cockpit im hinteren Teil des Schiffes, von wo aus man die Privaträume einsehen kann.